alcoli

Chimica

2022

Spieghiamo cosa sono gli alcoli, la loro classificazione, nomenclatura e proprietà. Inoltre, esempi e importanza nel settore.

Gli alcoli hanno uno o più gruppi ossidrilici attaccati ad un atomo di carbonio.

Cosa sono gli alcoli?

Gli alcoli sono veri composti chimici organici, che hanno nella loro struttura uno o più gruppi chimici ossidrilici (-OH) legato covalentemente ancora atomo di carbonio saturo (cioè con legami singoli solo agli atomi adiacenti), formando un gruppo carbinolo (-C-OH).

Gli alcoli sono composti molto comune biologico natura, che svolgono ruoli importanti in organismi organismi viventi, soprattutto in sintesi organica.

Il suo nome deriva dall'arabo al-kukhūl, che letteralmente significa "spirito" o "liquido distillato". Questo perché gli antichi alchimisti musulmani chiamavano gli alcoli "spirito" e perfezionavano ulteriormente i metodi di distillazione nel IX secolo. Studi successivi hanno permesso di conoscere la natura chimica di questi composti, in particolare i contributi di Lavoisier per quanto riguarda la fermentazione del lievito di birra.

Gli alcoli possono essere tossici e persino letali per il corpo umano se ingeriti in dosi elevate. Inoltre, quando consumato dal essere umano, possono agire come sedativi del Sistema nervoso centrale, provocano lo stato di intossicazione e provocano un comportamento più disinibito del normale.

D'altra parte, gli alcoli hanno proprietà antibatteriche e antisettiche che ne consentono l'uso in industria chimica e in medicina.

Tipi di alcol

Gli alcoli possono essere classificati in base al numero di gruppi ossidrilici che presentano nella loro struttura:

Monoalcoli o alcoli. Questi contengono un singolo gruppo ossidrile. Per esempio:

Polialcoli o polioli. Contengono più di un gruppo ossidrile. Per esempio:

Un altro modo per classificare gli alcoli è in base alla posizione del carbonio a cui è attaccato il gruppo ossidrile, tenendo conto anche di quanti atomi di carbonio è legato anche questo carbonio:

  • Alcoli primari. Il gruppo ossidrile (-OH) si trova su un carbonio legato a sua volta ad un altro singolo atomo di carbonio. Per esempio:

  • Alcoli secondari. Il gruppo ossidrile (-OH) si trova su un carbonio legato a sua volta ad altri due diversi atomi di carbonio. Per esempio:

  • Alcoli terziari. Il gruppo ossidrile (-OH) si trova su un carbonio legato a sua volta ad altri tre diversi atomi di carbonio. Per esempio:

Nomenclatura degli alcoli

Come altri composti organici, gli alcoli hanno nomi diversi, che spiegheremo di seguito:

  • Metodo tradizionale (non sistemico). Si fa attenzione, prima di tutto, alla catena carboniosa a cui aderisce l'idrossile (generalmente un alcano), per salvare il termine con cui prende il nome, anteporre la parola "alcool" e poi aggiungere la suffisso -ilic invece di -ano. Per esempio:
    • Se è una catena di metano, si chiamerà alcool metilico.
    • Se è una catena di etano, si chiamerà alcol etilico.
    • Se è una catena di propano, si chiamerà alcol propilico.
  • Metodo IUPAC. Come il metodo precedente, sarà prestata attenzione a idrocarburo precursore, per salvare il suo nome e aggiungere semplicemente la desinenza -ol invece di -ano. Per esempio:
    • Se è una catena di metano, si chiamerà metanolo.
    • Se è una catena di etano, si chiamerà etanolo.
    • Se è una catena di propano, si chiamerà propanolo.

Eventualmente sarà necessario indicare in qualche modo la posizione del gruppo ossidrile nella catena, per la quale viene utilizzato un numero all'inizio del nome. È importante notare che la catena idrocarburica più lunga viene sempre scelta come catena principale e la posizione del gruppo ossidrile deve essere selezionata utilizzando il minor numero possibile di numerazioni. Ad esempio: 2-butanolo.

Proprietà fisiche degli alcoli

Gli alcoli sono generalmente liquidi incolori che presentano un odore caratteristico, sebbene anche, con minore abbondanza, possano esistere in stato solido. Sono solubili in acqua poiché il gruppo ossidrile (-OH) ha una certa somiglianza con la molecola dell'acqua (H2O), che consente loro di formare legami idrogeno. In questo senso, gli alcoli più solubili in acqua sono quelli con la massa molecolare più bassa, cioè quelli con strutture più piccole e più semplici. All'aumentare del numero di atomi di carbonio e della complessità della catena di carbonio, meno solubili sono gli alcoli in acqua.

Il densità di alcoli è maggiore all'aumentare del numero degli atomi di carbonio e dei rami della loro catena idrocarburica. D'altra parte, la formazione di legami idrogeno non influenza solo la solubilità, ma anche la loro punti di fusionebollente. Più grande è la catena idrocarburica, più gruppi ossidrilici ha e più rami ha, più alti sono i valori di queste due proprietà.

Proprietà chimiche degli alcoli

Gli alcoli hanno un carattere dipolo, simile a quello di Acqua, a causa del suo gruppo ossidrile. Questo li rende sostanze polari (con un polo positivo e uno negativo).

Per questo motivo, gli alcoli possono comportarsi come acidi o come basi a seconda del reagente con cui reagiscono. Ad esempio, se un alcol viene fatto reagire con una base forte, il gruppo ossidrile deprotona e l'ossigeno mantiene la sua carica negativa, agendo come un acido.

Al contrario, se un alcol si trova di fronte a un acido molto forte, le coppie elettroniche dell'ossigeno fanno protonare il gruppo ossidrile, acquisiscono una carica positiva e si comportano come una base debole.

D'altra parte, gli alcoli possono partecipare alle seguenti reazioni chimiche:

  • Alogenazione Gli alcoli reagiscono con gli alogenuri di idrogeno per dare alogenuri alchilici e acqua. Gli alcoli terziari reagiscono più facilmente degli alcoli primari e secondari. Alcuni esempi di queste reazioni sono:

  • Ossidazione.Gli alcoli vengono ossidati reagendo con determinati composti ossidanti, formando prodotti diversi a seconda del tipo di alcol che viene ossidato (primario, secondario o terziario). Per esempio:
    • Alcoli primari. Si verificano se, quando ossidati, perdono un atomo di idrogeno che è attaccato al carbonio, che a sua volta è attaccato al gruppo ossidrile, formano aldeidi. D'altra parte, se perdono i due atomi di idrogeno da questo carbonio, formano acidi carbossilici.
    • Alcoli secondari. Quando si ossidano, perdono l'unico atomo di idrogeno legato al carbonio che ha il gruppo ossidrile e formano chetoni.
    • Alcoli terziari. Sono resistenti a ossidazioneCioè, non si ossidano, a meno che non vengano loro imposte condizioni molto specifiche.
  • deidrogenazione Alcoli (solo primari e secondari) se sottoposti ad alta temperature e in presenza di determinati catalizzatori, perdono idrogeno per formare aldeidi e chetoni.
  • Disidratazione Consiste nell'aggiungere un acido minerale ad un alcol per estrarre il gruppo ossidrile e ottenere il corrispondente alchene attraverso processi di eliminazione.

Importanza degli alcoli

L'alcol viene utilizzato per produrre biocarburanti insieme ad altre sostanze organiche.

Gli alcoli sono sostanze di grande valore chimico. Che cosa materia prima, vengono utilizzati per ottenere altri composti organici nei laboratori. Anche come componente di prodotti industriali di uso quotidiano, come disinfettanti, detergenti, solventi, basi per profumi.

Sono utilizzati anche nella produzione di combustibili, soprattutto nel settore alimentare biocarburanti, alternativi a quelli di origine fossile. È comune vederli negli ospedali, nei kit di pronto soccorso o simili.

D'altra parte, alcuni alcoli sono destinati al consumo umano (soprattutto l'etanolo), parte di numerosi liquori in diversi gradi di raffinatezza e intensità.

Esempi di alcoli

Alcuni esempi di alcol ampiamente utilizzati quotidianamente sono:

  • metanolo o alcool metilico (CH3OH)
  • etanolo o alcol etilico (C2H5OH)
  • 1-propanolo, propanolo o alcol propilico (C3H7OH)
  • isobutanolo (C4H9OH)
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