uracile

uracile è una base nucleica che forma una coppia di basi con l'adenina nell'RNA e forma la controparte della timina strutturata in modo simile nel DNA.

L'uracile è un composto aromatico ed eterociclico con un anello a sei membri costituito da uno scheletro pirimidinico modificato. Nell'RNA, l'uracile è presente sotto forma di uridina, cioè come un nucleoside che è legato a una molecola di ribosio tramite un legame n-glicosidico e, come la timina, forma due legami idrogeno con la base complementare adenina.

Cos'è l'uracile?

L'uracile è una delle quattro basi azotate che costituiscono i filamenti di RNA del genoma. L'uracile sostituisce la timina nucleobase composta in modo simile del DNA.

L'uracile è un composto aromatico eterociclico con un anello pirimidinico a sei membri modificato come struttura di base. Nell'RNA, l'uracile è presente come nucleoside, chiamato uridina. Come la timidina nel DNA, l'uridina forma due legami idrogeno con l'adenina di base complementare. La formula chimica C4H4N2O2 mostra che l'uridina è composta esclusivamente da carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno. Non sono necessari minerali rari o oligoelementi per la biosintesi.

Come con le altre basi azotate che compongono il genoma, il corpo è in grado di sintetizzare l'uracile, ma preferisce ottenere l'uracile dai processi di riciclaggio e dalla scomposizione di alcune proteine ​​chiamate uracile nella sua forma pura o contenuto nella forma nucleosidica come uridina o anche nella forma fosforilata di uridina. L'uridina può essere fosforilata con uno o tre gruppi fosfato per formare uridina mono- (UMP), uridina di (UDP) o uridina trifosfato (UTP). Nel corpo, l'uridina si trova principalmente come componente dell'RNA o nella forma fosforilata dell'uridina.

Funzione, effetto e compiti

La funzione principale dell'uracile è quella di occupare la sua rispettiva posizione nelle posizioni previste nei filamenti di base dell'RNA e di connettersi all'adenina nucleobase complementare tramite un doppio legame idrogeno durante la fase di trascrizione o traduzione.

Questo è uno dei numerosi prerequisiti affinché il corrispondente filamento base di RNA sia codificato correttamente e, dopo la copia complementare da parte del cosiddetto RNA messaggero (mRNA), porta alla sintesi delle proteine ​​geneticamente intese per quanto riguarda la selezione e la sequenza degli amminoacidi. Le proteine ​​sono costituite da una serie di determinati amminoacidi proteinogenici collegati tra loro tramite legami peptidici. Strutturalmente, questi sono polipeptidi, chiamati proteine ​​o proteine ​​da un numero di 100 o più amminoacidi coinvolti.

In effetti, questo significa che il compito principale dell'uracile o dell'uridina - così come quello delle altre basi azotate - è in un ruolo passivo. L'uracile non è attivamente coinvolto nei processi di conversione biochimica. Non è noto un possibile ruolo dell'uridina o dell'uridina fosforilata con 1-3 gruppi fosfato come componente di enzimi o ormoni.

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

In linea di principio, il corpo è in grado di sintetizzare l'uracile stesso. Non sono necessarie sostanze di base rare. Tuttavia, la sintesi è complessa e richiede molta energia, quindi l'organismo preferisce ottenere uracile e uridina mediante catalisi, tramite la scomposizione e il rimodellamento di altre sostanze che contengono uno scheletro pirimidinico.

Questo modo speciale per ottenere l'uracile, che l'organismo predilige anche per la produzione bioattiva degli altri acidi nucleici, è chiamato Salvage Pathway. Il termine può essere tradotto liberamente come riciclaggio e recupero. Poiché la struttura di base dell'uracile consiste in un anello eterociclico a sei membri, sono possibili sei differenti tautomeri, che differiscono nella disposizione delle molecole o dei gruppi di molecole sull'anello a sei membri. Nella forma diosso con due atomi di ossigeno senza un gruppo OH, l'uracile forma una polvere bianca che si scioglie solo a una temperatura di 341 gradi Celsius. L'importanza dei singoli tautomeri nel metabolismo non è nota.

La nucleobase non si trova in forma libera nel corpo, ma solo in forma integrata, fosforilata o come componente dell'RNA. Non esiste una concentrazione ottimale di uracile o uridina o un valore di riferimento per la definizione di un intervallo normale. Poiché l'uracile è costituito esclusivamente da carbonio, ossigeno e idrogeno, il corpo può scomporre completamente il composto in anidride carbonica, ioni ammonio e acido ossopropanoico e smaltirlo senza lasciare residui o utilizzare i gruppi molecolari rilasciati per accumulare altre sostanze.

Malattie e disturbi

Uno dei principali pericoli che sorgono in relazione all'uracile come componente integrato dell'RNA è la creazione errata di copie dei filamenti di DNA o RNA, che nei passaggi successivi porta a una sintesi errata delle proteine ​​desiderate.

Sequenze di ripetizione errate di alcune triplette di acidi nucleici, omissioni o altri errori provocano amminoacidi e / o amminoacidi nella sequenza sbagliata non intenzionali che vengono legati insieme tramite legami peptidici. Se il corpo non può riparare il guasto con le proprie opzioni di riparazione, vengono create proteine ​​biochimicamente inattive o composti instabili, che vengono scomposti e metabolizzati nuovamente dal corpo. Tuttavia, tali errori non sono dovuti all'intervento attivo delle basi azotate. L'uracile è importante come materia prima per una combinazione di farmaci con tegafur, un agente citostatico per il trattamento del cancro del colon.

L'uracile supporta l'effetto dell'agente citostatico perché inibisce la sua degradazione e quindi prolunga il tempo in cui l'agente citostatico agisce. In altre combinazioni di farmaci, i derivati ​​dell'uracile come il 5-fluoro-uracile e la deossiuridina sono usati come inibitori del metabolismo dell'acido folico nel cancro del colon-retto avanzato. I farmaci citostatici inibiscono la crescita e la moltiplicazione delle cellule, ma non solo la moltiplicazione di alcune cellule tumorali, ma anche le cellule del tessuto sano, in modo che gli effetti collaterali indesiderati rappresentano una sfida quando vengono utilizzati.