trigonellina

A trigonellina è una sostanza chimica naturale che si trova nei chicchi di caffè, tra le altre cose. La trigonellina è una materia prima per la sintesi di acido nicotinico o vitamina B3 nel corpo. L'acido nicotinico è presente in vari coenzimi. Una carenza di vitamina B3 porta, tra le altre cose, alla pellagra, malattia della pelle, che alla fine può portare alla demenza.

Cos'è la trigonellina?

La trigonellina è una sostanza costituita da un alcaloide della trigonellina e un derivato N-metilico. La sintesi artificiale della trigonellina è possibile utilizzando acido nicotinico e iodometano, che vengono prima riscaldati e poi trattati con ossido di argento (I).

Nella sua forma pura, la trigonellina è incolore. La formula molecolare della sostanza è C87H7NO2. La trigonellina è allo stato solido e forma un cloridrato. Si dissolve in acqua così come in etanolo caldo e alcol. Altri nomi per la trigonellina sono:

• Caffearin o Coffearin,
• Gynesin,
• Betaina nicotinato,
• Nicotinato di N-metile,
• 1-metilpiridina-1-lum-3-carbossilato e
• Acido nicotinico-N-metil betaina.

Funzione, effetto e compiti

La trigonellina costituisce, tra le altre cose, il materiale di partenza per la vitamina B3 o l'acido nicotinico. La tostatura dei chicchi di caffè demitizza la trigonellina nei chicchi e la converte in acido nicotinico. L'acido nicotinico è coinvolto in vari processi metabolici nel corpo umano e influenza, tra le altre cose, il metabolismo di proteine, grassi e carboidrati.

L'acido nicotinico è un componente dei coenzimi nicotinamide adenina dinucleotide (NAD) e nicotinamide adenina dinucleotide fosfato (NADP). La biologia descrive i biocatalizzatori come coenzimi che assistono gli enzimi effettivi nel loro lavoro. Il NAD partecipa ai processi ossidativi e riduttivi, a seconda che il coenzima stesso sia nella sua forma ridotta o ossidata (NAD +). Ad esempio, serve le deidrogenasi come assistente biochimico. Le deidrogenasi sono vari enzimi specializzati che, tra le altre cose, prendono parte alla degradazione dell'alcol nel fegato. Le deidrogenasi separano un atomo di idrogeno caricato negativamente dal loro substrato e lo trasmettono al NAD.

NADP è un coenzima che partecipa anche alla reazione redox. Può esistere in due diverse forme: NADP + è la forma ossidata, NADPH è la forma ridotta Il coenzima fa parte della catena respiratoria. In questo processo, NADH si ossida in NADPH, creando ATP. NADPH supporta anche la sintesi e la scomposizione degli acidi grassi, l'elaborazione del glucosio e la scomposizione degli amminoacidi.

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

La trigonellina si trova in molte piante e si trova principalmente nei semi. La sostanza serve come base lì. I chicchi di caffè sono ricchi di trigonellina: un chicco ne contiene circa lo 0,3–1,3%. I semi di fieno greco contengono il 3% in più di trigonellina. La quantità esatta dipende non solo dalla quantità di trigonellina prodotta dalla pianta stessa, ma anche da come vengono tostati i chicchi di caffè. In media una tazza di caffè (150 ml da 7,5 g di caffè tostato) contiene 27 mg di trigonellina, con la varietà Arabica che forma un po 'di più e la varietà Robusta che forma un po' meno trigonellina.

Il calore della tostatura influisce sulla struttura molecolare e può demetilizzarla, cioè scindere una molecola di metile. Il prodotto è acido nicotinico (niacina). La vitamina B è costituita da un anello piridinico e da un gruppo carbossilico. Gli esseri umani hanno bisogno di 15-20 mg di acido nicotinico al giorno. Gli alimenti ad alto contenuto di acido nicotinico includono pollame, selvaggina, pesce, fegato, latticini, uova, funghi, anacardi, prodotti integrali e lievito di birra. Un sovradosaggio si raggiunge solo con 1,5-3 g.

Tuttavia, durante la tostatura dei chicchi di caffè, la trigonellina può anche decarbossilare: in questo caso non è il metile a separarsi dalla molecola, ma una molecola di anidride carbonica. Gli enzimi possono provocare questa trasformazione anche senza calore.

Malattie e disturbi

La trigonellina di solito non è la principale fonte di acido nicotinico nel corpo umano; tuttavia, può essere più importante nel caso di un'alimentazione unilaterale. Una carenza di acido nicotinico porta inizialmente a irritabilità, disturbi del sonno, perdita di appetito e difficoltà di concentrazione. Nel corso successivo possono verificarsi anche dermatiti, diarrea, infiammazione delle mucose della bocca, dello stomaco e dell'intestino e sintomi di depressione.

Una grave carenza di acido nicotinico nel corpo umano innesca la pellagra. È una malattia della pelle che si trova principalmente nelle regioni poco sviluppate dell'Europa meridionale e dell'America. Il quadro clinico si manifesta in dermatiti, diarrea e demenza. La demenza si presenta sotto forma di una psicosindrome organica, cioè è di origine fisiologica, ma si esprime a livello psicologico. Probabilmente il triptofano svolge un ruolo di mediazione in questo processo. La pellagra viene trattata con acido nicotinico o nicotinamide.

Inoltre, può essere necessario il trattamento di altri sintomi di carenza, poiché l'ipovitaminosi spesso colpisce altre vitamine e minerali.

È anche possibile un sovradosaggio di acido nicotinico. Se una persona ingerisce una dose superiore a 1,5-3 g di acido nicotinico, ha l'ipervitaminosi. Le conseguenze sono la dilatazione dei vasi cutanei (arrossamento) e sintomi cardiovascolari. Un grave sovradosaggio di oltre 2,5 g al giorno può causare vertigini e / o un calo della pressione sanguigna.

Un calo della pressione sanguigna o ipotensione può essere visto come vertigini, mal di testa, tremori, facile affaticamento, difficoltà di concentrazione, pallore, mani e piedi freddi, sincope e tachicardia. In caso di svenimenti, aumenta anche il rischio di lesioni. Il sovradosaggio di acido nicotinico si manifesta anche nel sangue, che ha alti livelli di acido urico.